Nació el 29 de enero de 1860 en Taganrog, Ucrania. Cursó estudiós de medicina en la Universidad de Moscú. Publicó relatos y escenas humorísticas en revistas en su época de estudiante. Terminada la carrera casi no ejerció debido a su éxito como escritor y porque padecía tuberculosis, en aquel tiempo una enfermedad incurable. Su primera colección de escritos humorísticos, Relatos de Motley, se editó en 1886, y su primera obra de teatro, Ivanov, se estrenó en Moscú al año siguiente. Escribió La isla de Sajalín (1891-1893). Creador del relato moderno en el que el efecto depende más del estado de ánimo y del simbolismo que del argumento. Algunos de sus mejores relatos se encuentran en su libro publicado póstumamente Los veraneantes y otros cuentos (1910). Casi a finales de siglo conoció al productor Konstantín Stanislavski, director del Teatro de Arte, de Moscú, que en 1898 representó la obra de Chéjov La gaviota (1896). Esta asociación, permitió la representación de varios de sus dramas en un acto y de sus obras más significativas como El tío Vania (1897), Las tres hermanas (1901) y El jardín de los cerezos (1904). Sus biógrafos han registrado 588 novelas cortas, o relatos largos. En 1901 se casó con la actriz Olga Knipper, que había actuado en sus obras. Falleció en el balneario alemán de Badweiler el 15 de julio de 1904.
Ha pasado a la historia de la literatura sobre todo gracias a sus cuentos y obras teatrales, en los que destaca la creación de atmósferas por encima de la acción. Preocupado en especial por el estilo, procuró siempre alcanzar un alto grado de expresividad con los mínimos elementos y, a pesar de un humorismo amargo y lúcido, siempre dejó abierta la esperanza en el futuro. Destacan entre sus dramas La boda, Ivanov, La Gaviota, Tío Vaina, Los Tres cerezos, etc.