Nació en Kensington, Londres, en 1879. Hijo de Edward Chesterton y Marie Louis, el menor de tres hermanos, de los cuales el más conocido fue G.K. Chesterton. Se dedicó al periodismo al igual que su hermano. Comenzó como periodista freelance, hasta salir de la sombra de su hermano y recibir gran reconocimiento.
Estuvo seis años en la Sociedad Fabiana, de la cual uno de sus miembros más importantes en esa época fue George Bernard Shaw y poco a poco fue acercándose al anglo-catolicismo. En 1911 comenzó a editar los trabajos de Hilaire Belloc hisotriador y ferviente apologista católico. Y así, por su influencia, entró en el seno de la Iglesia Católica al año siguiente. (Su hermano GKC ingresó a esta 10 años después) Fue el editor del diario The New Witness desde 1912 hasta 1916.