Estudió con los maristas en Segovia y luego con los jesuitas en Valladolid y en Madrid. Ingresó en la Universidad Maria Cristina de El Escorial. En 1933 se afilió a Falange Española y ocupó cargos políticos; se le deben dos versos de la letra del himno falangista Cara al sol: "Volverán banderas victoriosas/al paso alegre de la paz".
Durante la Guerra Civil fue Director General de Propaganda del bando que al cabo sería el vencedor. En 1940 fundó con Pedro Laín Entralgo la revista Escorial y en 1941 marchó como soldado raso voluntario a la División Azul que fue a luchar en Rusia junto a las tropas alemanas. A su vuelta, sin embargo, se enfrentó con el régimen del general Francisco Franco, no porque él se inclinase hacia posiciones liberales, sino porque el dictador se comportaba como un gobernante revanchista que, más que seguir las líneas de la revolución falangista, se entregaba a las corrientes más conservadoras y pretendía destruir a los adversarios. Como el propio Ridruejo escribiera, Franco fingía «la suprema defensa de nuestra generación» mientras entonaba «el cántico de los derechos incondicionales» y predicaba «una especie de revanchismo deportivo, dando a la honrosa tarea del Poder una categoría de pago de gratificaciones». Su discrepancia la expuso en persona al propio Franco: lo acusó de utilizar a la Falange hasta la traición, le explicó que el mando no legitima todo y que, en lugar de encarnar la revolución, pretendía ser un árbitro entre fuerzas contradictorias, no consiguiendo sino un régimen político impopular que sólo administraba el hambre, cedía ante las presiones eclesiásticas, sostenía una justicia arbitraria y se sostenía gracias a un ejército opresor. Concluyó diciendo que el «Régimen se hunde como empresa aunque se sostenga como tinglado». Rompe, pues, con el régimen franquista en el año 1942 y deja todos sus cargos públicos; es desterrado a la ciudad de Ronda y a San Cugat del Vallés en 1947.
Desde 1951 residirá en Madrid dedicándose a dar conferencias luchando por liberalizar el régimen de Franco. A pesar de todo, su pertenencia a los antiguos combatientes franquistas, sin embargo, le permite una libertad de actuación que nunca hubieran podido gozar los antiguos republicanos. De hecho, consigue nombramientos oficiales en el extranjero o colaboraciones periodísticas pagadas que le permiten subsistir, pese a las dificultades que va sufriendo. El equipo que constituyó en sus años de jerarca falangista (Gonzalo Torrente Ballester, Xavier de Salas, Juan Ramón Masoliver, José Maria Fontana, Samuel Ros, Román Escotado, Carlos Sentís, Antonio de Obregón, Martínez Barbeito, Edgar Neville, Luis Escobar, García Viñolas, Pedro Laín Entralgo, Luis Rosales, Luis Felipe Vivanco, etc…), «el menos sectario de cuantos se constituyeron durante la guerra» según él, siempre estuvo, de una u otra forma, para echarle una mano.
En 1956 es encarcelado por participar en un movimiento revolucionario en el que colabora con militantes del PCE sin saberlo, pues estos mantienen en secreto su militancia (entre ellos están Fernando Sánchez Dragó y Javier Pradera) . En 1957 denuncia la situación política en un Informe confidencial entregado a Franco. Acusado de haber fundado el grupo político «Acción Democrática» se le encarceló otra vez y se le sometió a dos procesos. Ejerció la docencia en Estados Unidos a principios de los años sesenta. En 1962 acudió a un encuentro en Múnich entre dirigentes de la oposición del interior y del exilio, bautizado por la prensa oficial el "contubernio de Munich"; un año antes había tenido que publicar en Buenos Aires su libro Escrito en España, que la censura no dejó publicar en la Península. Por todo esto tuvo que exiliarse en París desde 1962 hasta 1964. En 1974 fundó la Unión Social Demócrata Española, de planteamientos reformistas neocatólicos que propugnaban una democracia social próxima a la democracia cristiana de su amigo Joaquín Ruiz-Giménez.