Leigh Botts tiene diez años. Escribe cartas a su escritor preferido, el señor Henshaw, quien le responde animándole a que lleve un diario. Leigh sigue el consejo redactándolo en forma de cartas al mismo señor Henshaw. En sus cartas, las reales y las imaginarias, van reflejando las preocupaciones de su vida: que le roben la comida en el colegio y que sus padres estén divorciados y casi no vea a su padre... Al final, comprende y acepta la decisión de su madre de vivir separada de su padre.